Las tropas blancas que pusieron sitio a la ciudad de Colonia del Sacramento desde 1847, lograron importantes victorias sobre las fuerzas coloradas al mando del Coronel Anacleto Medina.
El 3 de mayo se produjo el Combate de la Caballada, producto del ataque sorpresivo lanzado por los sitiados (colorados) para tratar de forzar el bloqueo de las tropas blancas de Moreno y producirles bajas. El choque de los escuadrones de caballería colorados y de su infantería fue desbaratado por los blancos, comenzando de esta manera oficialmente el sitio a la plaza, la cual hasta el momento había mantenido libres las líneas de comunicación terrestre hacia el exterior de la plaza.
La guarnición de Colonia era comandada por el general Anacleto Medina, viejo guerrero de la época de Artigas y de la epopeya independentista, quien se encontraba ahora como comandante de la plaza sitiada. Contaba entre sus fuerzas con el contingente naval compuesto por las naves de la escuadra anglo francesa Fulton, Raleigh, Adonis, Fyrebrand y Grecian y las tropas del coronel Venancio Flores conformadas por compañías de la Guardia Nacional, Voluntarios Vascos y escuadrones de caballería. Medina no apoyaba la defensa de Colonia sobre las deterioradas murallas, sino que había realizado una primera línea a extramuros, defendido por cantones y baterías, reforzados por el fuego naval de la escuadra anglo francesa.
El bombardeo de ambas partes fue incesante y muy cruento durante todo el sitio, pero se incrementó a principios de julio de 1848, donde se intimó a la plaza su rendición, la cual fue rechazada.
A las tres de la mañana del 18 de agosto de 1848 los blancos lanzaron el asalto final para conquistar Colonia del Sacramento. El plan de ataque consistíó en realizar un ataque de diversión con la caballería sobre las posiciones al norte de la ciudad, mientras que por el sur, los soldados del batallón Defensores de la Independencia Oriental tomaban el bastión de San Diego (actual San Miguel) desde la costa. Un contingente de soldados debían de abrir el portón de campo a hachazos, mientras que piquetes de caballería controlaban la zona de las quintas.
Al grito de “Viva Oribe” las fuerzas atacantes ocuparon la ciudad, ante el desbande de los colorados y el embarque presuroso de las fuerzas por el puerto.
